Inihayag ni Director Sam Raimi na hindi niya orihinal na nais ni Stan Lee na dumating sa kanyang 2002 na film Spider-Man. Si Raimi ang direktor sa likod ng mga pelikulang tulad ng Evil Dead, Oz the Great and Powerful, at lahat ng tatlo sa pelikulang Spider-Man na pinagbibidahan ni Tobey Maguire bilang Peter Parker. Ang kanyang Spider-Man trilogy ay tumakbo mula 2002 hanggang 2007, kasama ang lahat ng tatlong pelikula na hindi kapani-paniwalang kumikita para sa Sony Pictures. Pinaplano pa ni Raimi ang isang Spider-Man 4, bago kinansela ang proyekto.
Si Lee ay hindi lamang isang alamat ng comic book, ngunit hindi rin malilimot na lumitaw sa isang bilang ng mga tungkulin ng cameo para sa mga superhero flick. Bago ang pagkamatay ni Lee, lumitaw siya sa dose-dosenang mga proyekto, na nagsisimula sa pelikulang TV na The Trial of the Incredible Hulk noong 1989. Si Lee ay magpapatuloy na lumitaw sa mga pelikulang X-Men, at din ang Marvel Cinematic Universe, isang beses na franchise nagsimula noong 2008. Hindi rin siya natatakot na lumitaw sa mga pelikula na may bituin sa DC character, dahil si Lee ay may cameo sa Teen Titans Go! Sa Mga Pelikula ngayong taon. Habang ang mga tao ay madalas na nasisiyahan ang mga maliliit na cameo ni Lee sa mga pelikula ng comic book, ang isang direktor ay hindi una mahilig sa ideya ng Lee na lumilitaw sa kanyang pelikula.
Habang nakikipag-usap sa THR, inamin ni Raimi na hindi niya nais na lumitaw si Lee sa Spider-Man. Ipinaliwanag ng direktor na nang makuha niya ang trabaho para sa Spider-Man noong 1999, sinabi sa kanya ng ulo ng Marvel na si Avi Arad na kailangan ni Lee na magkaroon ng isang hitsura. Tumugon si Raimi, "Hindi. Kilala ko si Stan, at hindi siya makakilos". Inihambing niya pa ito sa isang manunulat na pinilit na ilagay si Shakespeare sa Macbeth. Kahit na sa una ay hindi mahilig si Raimi na isulat si Lee sa pelikula, inamin niya. "Ngayon ito ay isa sa aking mga paboritong bahagi sa pelikula".
Lumitaw si Lee sa unang Spider-Man sa pamamagitan ng paghila ng isang maliit na bata sa paraan ng pagbagsak ng mga labi at muling nai-save ang isang babae mula sa pagbagsak ng mga bricks sa Spider-Man 2. Habang si Lee ay may dalawang hindi kapani-paniwalang mabilis na mga pag-uwi sa Spider-Man at Spider-Man 2, nagkaroon siya ng kaunting mas mahabang eksena sa Spider-Man 3 kapag nakikipag-usap siya kay Peter Parker at sinabi ang hindi malilimot na mga linya, "Alam mo, hulaan ko na ang isang tao ay maaaring gumawa ng pagkakaiba. Sinabi ni Nuff". Habang ang mga tagahanga ay maaaring bigo na hindi makita si Lee sa mga pelikula nang mas mahaba, si Lee ay may dalawa pang kumpirmadong mga cameo sa MCU sa daan, para sa mga pelikulang Captain Marvel at Avengers 4.
Kahit na hindi lumilitaw si Lee sa napakaraming mga pelikula sa komiks ng libro bago ang Spider-Man, nakakagulat na kahit na mag-atubiling si Raimi sa pagkakataon na maglagay ng isang komiks na alamat sa kanyang pelikula. Si Lee ay maaaring hindi kilala sa kanyang hindi kapani-paniwalang mga kasanayan sa pag-arte, ngunit ang kanyang mga pagpapakita sa mga pelikula ng superhero mula nang naging parehong pangkaraniwang kasanayan at isang lubos na inaasahang bahagi ng pelikula. Simula sa Mga Tagapangalaga ng Galaxy Vol. 2, si Lee ay itinuturing na isang impormante para sa dayuhang lahi na tinawag na Watcher. Ito ay tila pinagsama ang lahat ng kanyang mga cameo bilang parehong tao. Ngayon na lumipas si Lee, ligtas na sabihin na matagumpay niyang nakumpleto ang kanyang misyon para sa mga Watcher, at madaling mapahinga nang malayuang alam niyang maayos ang pagsilbi niya sa uniberso ng Marvel.
